向分子安装氟原子目前成为现代制药、农用化学品和材料科学的重要方法。
有鉴于此,印度科学教育与研究学院(IISER) -加尔各答Biplab Maji教授、Rahul Banerjee教授等报道基于共价有机框架(COF)的光催化剂,能够对多种多样的羧酸光催化脱羧氟化,高效率的制备烷基氟化物。
本文要点
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研究结果显示,蒽醌COF催化剂TpAQ的催化活性比结构类似的β-酮烯胺COF更好。通过控制实验、荧光光谱表征和电化学测试,作者给出独特的结构特点和光催化反应机理。
通过深入的研究能够优化反应条件和发展高效率合成烷基氟化物的方法提供广阔机会和发展空间。该方案的通用性扩展到具有不同官能团和杂环的广泛脂肪酸。能够将抗炎药和类固醇衍生物的后期多衍生化。这项技术为合成新型药物和功能化分子开辟了令人兴奋的方向。该方法能够应用于其他光催化脱羧卤化反应。
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这项方法能够应用于批次催化合成或者连续流动相合成,为大规模合成氟化物提供了一种有前景的方法。TpAQ催化剂具有出色的稳定性,能够多次重复进行催化,不会出现明显的活性损失(第八次循环后收率>80%),因此是一种可持续且经济高效的催化剂。
这项工作为开发高效和可持续的光驱动合成方法奠定基础,该方法使用COF作为光催化剂,能够拓展至烷基卤化物以外的合成领域。
参考文献
Ayan Jati, Ashok Kumar Mahato, Durba Chanda, Pramod Kumar, Rahul Banerjee*, and Biplab Maji*, Photocatalytic Decarboxylative Fluorination by Quinone-Based Isoreticular Covalent Organic Frameworks, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c06510
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c06510