开发联烯化合物的sp2 C-H键转化反应是合成含有联烯的复杂结构化合物的重要方法。
有鉴于此,中国科学院上海有机化学研究所刘国生研究员等报道使用Cu催化自由基接力方法,使用sp2联烯化合物进行C-H键芳基化和炔基化。
本文要点
(1)
该反应能够使用各种芳基硼酸和三甲氧基硅基取代的炔烃作为碳亲核试剂,并且使用亲电的N-F试剂提供氮中心自由基。
(2)
这个方法具有优异的位点选择性,能够合成全取代修饰的联烯化合物。开发了修饰硅基取代基的联烯化合物进行双重sp2 C-H键官能团化,从而衍生化制备多功能联烯化合物,拓展了联烯化合物的种类。
参考文献
Zhongming Cheng, Jiajun Zhang, Can Li, Xiang Li, Pinhong Chen, and Guosheng Liu*, Copper-Catalyzed sp2 C–H Arylation and Alkynylation of Allenes via Hydrogen Atom Abstraction, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c09324
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c09324