硫酸化是生物分子中普遍存在的翻译后修饰,主要通过O-磺化(O-SO3)靶向含有OH基团的底物。近日,湖南大学李家昆报道了过硫酸盐通过1,4-金属酸盐迁移对立体特异性C-O硫酸化的一种独特反应性。
本文要点:
1) 通过形成C-O键进行硫酸化的方法可以从广泛的底物范围内以立体选择性的方式获得有机硫酸盐,但其机理仍不明确。在过氧化物氧化中,通过1,2-金属酸盐迁移形成的立体特异性C-O键尚未被用于创建除C-OH之外的其他C-O键。
2)借助易于获得的、由天然官能团衍生的立体有机硼化合物和串联硼酰化-硫酸化方法,作者将该研究扩展到包括烯烃的氢硫酸化、C-H硫酸化、脱羧硫酸化、去卤硫酸化和脱氨基硫酸化,这些目前都是不容易获得的。
Zetao Zhao et.al Stereospecific C–O sulfation via persulfate-induced 1,4-metallate migration Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-024-00636-z
https://doi.org/10.1038/s44160-024-00636-z