如何高效构筑含卤手性化合物仍然是个挑战，虽然有机硒、有机硫化物都是非常重要的化合物。卤原子能够形成网络吸引相互作用，但是这种方法还未曾应用于不对称催化。

有鉴于此，四川大学刘小华教授、中国科学院成都生物所王飞等报道立体选择性插入策略，在硫氰基和硒基相邻位置安装手性中心。

本文要点

（1）

这种方法通过手性胍和手性二铑化合物作为催化剂，能够以三组分或者四组分的方式对卡宾插入Se-S化学键，不仅克服了消旋反应，而且具有优异的位点选择性。

（2）

通过光谱表征和理论计算研究，作者提出了包含卤原子和氢键的独特反应机理用于实现立体选择性的控制。这种高立体选择性能够合成广泛的硒硫氰酸丙酯（selanylthiocyanatopropanoates），产物表现了优异的IL-1β的抗炎作用和低细胞毒性。

参考文献

Xin He, Yihua Fu, Ruiying Xi, Cefei Zhang, Kexin Lan, Zhishan Su, Fei Wang, Xiaoming Feng, Xiaohua Liu, Asymmetric Carbene Insertion into Se-S Bonds by Synergistic Rh(II)/Guanidine Catalysis Involving Chalcogen-Bond Assistance, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202417636

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202417636