含氟或不含氟的烷烃是生物活性分子、天然产物、药物中非常常见的结构,含SF5结构的有机醇作为独特的SF5化合物,能够作为具有价值的构筑砌块。但是通过常用合成方法难以合成含SF5结构的有机醇。
有鉴于此,内蒙古大学郭硕等报道简单的一步非金属光合成方法,对苯乙烯以及α,β-不饱和酯/酰胺进行羟基五氟磺酰化(hydroxypentafluorosulfanylation),能够以达到89 %的产率生成一系列不同结构的五氟磺酰有机醇。
该反应具有条件温和,操作简单方便,使用O2分子作为氧化剂和提供羟基。这种方法学适用于广泛的烯烃,包括天然产物和药物活性衍生化合物。
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反应生成的SF5-有机醇能够方便的转化为结构各异的官能团化SF5化合物,包括α-SF5酮、SF5-二醇、SF5-环状碳酸酯。这种SF5结构化合物在药物和材料科学领域具有广泛的应用前景。
参考文献
Jiang, Y., Meng, X., Zhang, J. et al. Photo-induced hydroxypentafluorosulfanylation of alkenes with SF5Cl and oxygen gas and their further derivatization. Nat Commun 15, 9705 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-54015-5
https://www.nature.com/articles/s41467-024-54015-5