烷基取代基的脱氢芳构化是合成含有芳基取代基的有机分子的重要方法，但是烷基官能团具有较强的惰性，通常需要比较苛刻的反应条件，而且反应产物的选择性比较低，这影响了烷基的脱氢芳构化反应的应用。

有鉴于此，苏州大学迟立峰院士、张海明教授、马克思·普朗克聚合物研究所Klaus Muellen等报道在表面选择性反应，能够在温和反应条件下，将己基修饰的多环芳烃（PAH）高选择性的生成芳基取代基。

本文要点

（1）

将两种代表性的前驱分子，己基取代基修饰的六苯基苯（HPB-Hex）以及修饰己基的联蒽基八羧酸四酰亚胺（BATI-Hex）修饰到提前加热处理的Au(111)载体，能够将分子中的n-己基进行脱氢芳构化反应生成芳环，随后六苯基苯和联蒽基（bianthryl）结构发生共面化。

这种过程包括了连续的分子间C-C旋转，脱氢，脱氢环化反应，生成苯基取代基修饰的HBC-Ph和苯基取代基修饰的双蒽八羧酸四酰亚胺（BSTI-Ph）。

（2）

通过STM和化学键分辨率的nc-AFM表征反应的情况，而且通过DFT理论计算验证了反应结果，能够检测己基转化为苯基的关键中间步骤。此外，通过STS表征技术解释了烷基芳构化过程导致形成的芳香烃化合物的电子结构的影响。

参考文献

Lifeng Chi, Lina Wang, Ye Liu, Miao Xie, Yi Han, Liangliang Chen, Renjie Xue, Hailong Li, Xisha Zhang, Deqing Zhang, Qigang Zhong, Qiang Chen, Haiming Zhang, Klaus Muellen, Highly Selective On-Surface Dehydrogenative Aromatization of n-Hexyl to Phenyl Substituents, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202417070

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202417070