JACS:有机超强碱催化氟芳烃SNAr取代
纳米技术 纳米 2024-11-10

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日本东北大学Masanori Shigeno、岩手大学Toshinobu Korenaga等报道SNAr反应作为一种优异的方法构筑官能团化芳烃结构化合物。经典的逐步SNAr反应包括加成/消除过程,这种反应过程缺电子型芳基卤化物用于稳定Meisenheimer中间体。在最近的工作中,人们开发了一个过渡态的协同SNAr反应,因此能够使用电子富集的芳烃底物,在化学计量比的强碱或者亲核试剂存在的情况反应。

本文要点

(1)

这项研究发现使用有机超强碱tBu-P4能够作为高效的催化剂,对于电子结构不同的反应物分子能够进行协同SNAr反应。这个使用超强碱作为催化剂的体系使用tBu-P4作为活化芳基氟化物和阴离子亲核试剂的双重作用。

(2)

此外,这个催化剂具有优异的官能团容忍性,广泛的亲核试剂兼容,能够对生物活性化合物衍生物进行后期官能团转化。这项研究在化学合成和开发药物化合物等场景具有应用前景。

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参考文献

Masanori Shigeno*, Kazutoshi Hayashi, Ozora Sasamoto, Riku Hirasawa, Toshinobu Korenaga*, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, and Yoshinori Kondo, Catalytic Concerted SNAr Reactions of Fluoroarenes by an Organic Superbase, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c09042

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c09042


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