C-H键官能团化能够修饰结构复杂有机化合物,通过传统的C-H键官能团化方法能够对芳基C-H化学键进行硼基化转化,通常需要使用Ir金属和N,N-配体以及频那醇硼烷形成具有催化活性的Ir(III)三硼基催化剂。因为这种多组成的催化剂以及[Ir(COD)OMe]2对空气非常敏感,导致大量和少量催化硼化反应变得非常困难。尤其是在少量的催化反应存在较大的挑战,需要解决溶解性不同或者空气敏感不同的原料。
有鉴于此,加州大学伯克利分校John F. Hartwig、艾伯维公司(ABBV) Shashank Shekhar、Noah P. Tu等报道开发了一种空气气氛稳定的单组份Ir催化剂能够对芳烃/杂芳烃进行C-H键硼化。
开发了[(tmphen)Ir(coe)2Cl],这种催化剂同样能够产生相同的Ir(III)三硼基催化剂,并且实现更高的TON,类似的选择性,类似的产物兼容性,同样能够对芳基/杂芳基C-H键进行硼化。
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作者通过高通量实验和ChemBead技术,以<μmol量级进行高通量的实验。并且通过随后的衍生化反应,表明这种方法能够生成结构各异的衍生化转化(通过在同一容器内进行C-H键官能团化的多步骤连续反应)。
参考文献
Kyan A. D’Angelo, Chris La, Brian Kotecki, Jake W. Wilson, Caleb Karmel, Rafal Swiatowiec, Noah P. Tu*, Shashank Shekhar*, and John F. Hartwig*, An Air-Stable, Single-Component Iridium Precatalyst for the Borylation of C–H Bonds on Large to Miniaturized Scales, J. Am. Chem. Soc
DOI: 10.1021/jacs.4c12333
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12333