自由基C-糖苷化反应是一种非常高效且方便的合成C-糖苷化合物的方法，目前合成C-糖苷的方法通常需要多个反应步骤产生异头自由基（anomeric radical）。有鉴于此，兰州大学舒兴中教授等报道一种流水线反应，通过C-OH化学键均裂，构筑异头自由基的方法。

本文要点：

（1）

这种反应方法不使用保护剂、脱保护，避免反应物的活化，能够直接对未修饰的多糖化合物进行C-OH均裂。生成的异头自由基能够于活化的烯烃之间偶联，以高立体选择性（>20:1）生成C-糖苷化的产物。该反应能够用于合成一系列单糖化合物，包括L-阿拉伯糖、d-阿拉伯糖、d-木糖、L-木糖、d-半乳糖、β-d-葡萄糖、α-d-葡萄糖和L-核糖，以及α-乳糖、d-（+）-蜜二糖和阿卡波糖等寡聚糖化合物。

（2）

该反应同样能够对氨基酸和多肽衍生化合物进行C-糖苷化，而且能够用于流水线合成抗炎试剂分子。

参考文献

Hao Xie, Sheng Wang, and Xing-Zhong Shu*, C–OH Bond Activation for Stereoselective Radical C-Glycosylation of Native Saccharides, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c11857

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11857