1,3-手性氨基醇是天然产物和药物分子中的常见结构，有鉴于此，诺贝尔化学奖得主马克思·普朗克煤炭研究所Benjamin List教授等报道一种具有优异立体选择性的反向杂原子Diels-Alder加成反应。

本文要点：

（1）

该反应使用限域的强Bro̷nsted酸催化原位生成的N-Boc-甲醛亚胺（N-Boc-formaldimine）与烯烃反应，实现了优异立体选择性的杂原子Diels-Alder加成反应。

（2）

该反应过程能够从苯乙烯和1,1-双取代烯烃直接生成1,3-氨基醇。同位素标记和动力学分析结果表明，该反应是非常特殊的oxazinium中间体，催化反应级数大于1。

参考文献

Marian Guillén, Markus Leutzsch, and Benjamin List*, Catalytic Asymmetric Cycloaddition of Olefins with In Situ Generated N-Boc-Formaldimine, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c13538

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c13538