JACS:Cu催化1,1二硼烷对烯丙基立体选择性烷基化
纳米技术 纳米 2024-12-09

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浦项科技大学(POSTECH)Seung Hwan Cho等报道Cu催化,使用1,1-双硼烷作为前手性亲核试剂对烯丙基溴进行位点选择、立体选择、对映选择性烯丙基烷基化。

本文要点:

(1)

该反应使用Cu(I)溴化物和(R)-BINOL衍生磷酸酰胺(phosphoramidite)配体,加入关键性的添加剂苯甲酸锂,以较好的产率和高立体选择性/对映选择性生成立体富集的高烯丙基硼酸酯。

(2)

这种方法具有广泛底物兼容,对非常广泛的1,1-二芳基烷烃和烯丙基溴化物兼容。通过氘标记实验和DFT理论计算等反应机理研究,得到反应路线和立体选择性。该反应方法能够进行一系列转化反应,而且将立体富集的高烯丙稀硼酸酯转化为高附加值手性化合物。

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参考文献

Minjae Kim, Gwanggyun Kim, Doyoon Kim, and Seung Hwan Cho*, Copper-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation with 1,1-Diborylalkanes, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c14150

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c14150

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