Angew:芳基硫酰氟的合成以及衍生化
纳米技术 纳米 2024-12-14

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硫酰氟/亚磺酰氟(Sulfuryl fluoride)是一种硫原子为+2价态的硫化物,分子式为R-S-F。虽然芳基硫酰的氯化物/溴化物/碘化物的研究非常广泛,但是芳基硫酰氟化合物的研究仍非常罕见。这种结构有可能产生多氟硫化物中间体,但是没有直接或者间接的证据,也没有对其反应性的系统理解和认识。

有鉴于此,哈佛大学助理教授Richard Y. Liu教授等报道合成、提纯、光谱表征了几种芳基硫酰氟化物。

本文要点:

(1)

使用单晶X射线表征了2,4-二硝基苯芳基硫酰氟化物、4-氰基-2-硝基苯芳基硫酰氟化物。官能团能够直接高效率选择性的与烯烃/炔烃进行区域选择性的反式加成,或者对卡宾进行插入反应。

(2)

生成的α-或β-氟硫醚产物能够转化为其他含氟化合物结构,比如修饰氟官能团(生成磺酰胺(Sulfonamides)和磺酰氟(Sulfonyl fluorides))、消除氟官能团(生成C-H氟化产物)、Julia-Kocienski烯烃化反应(生成烯基氟化物)。这项研究展示了硫酰氟化物是容易得到且稳定的化合物,能够作为多功能试剂生成含氟有机化合物。

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参考文献

Nathan Faialaga, Dana Gephart, Breno Silva, Richard Y. Liu, Synthesis of Arenesulfenyl Fluorides and Fluorosulfenylation of Alkenes, Alkynes, and α-Diazocarbonyl Compounds, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202422120

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202422120


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