苯并环丁酮在温和条件下活化C-C化学键仍然是个挑战。
有鉴于此,四川大学冯小明院士、曹伟地教授等报道光诱导的无催化剂方法,能够对苯并环丁酮位点选择性的切断C1-C8化学键,通过这种方法实现氮杂-[4+2]与亚胺之间反应,生成各种各样的邻醌烯酮甲基化物。
本文要点:
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该反应方法能够方便的合成异喹啉酮的衍生化合物,包括7种原小檗碱生物碱、古山龙A,B,D,8-氧代四氢普拉马汀、四氢酞芬定、四氢巴马汀、番荔枝宁。
(2)
此外,通过光催化剂和手性Lewis酸催化剂结合,这个反应实现了立体选择性催化。反应机理研究结果表明该反应通过光异构化/环加成的串联反应。
参考文献
Yang, L., Li, S., Ning, L. et al. Aza-[4 + 2]-cycloaddition of benzocyclobutenones into isoquinolinone derivatives enabled by photoinduced regio-specific C–C bond cleavage. Nat Commun 15, 10866 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-55110-3
https://www.nature.com/articles/s41467-024-55110-3