考虑到CF2和CN基团独特的电子性质,CF2CN基团在药物和农化开发以及材料科学方面具有巨大的潜力。但是,将CF2和CN合并构筑CF2CN基团仍是一个相当大的挑战。
在这项工作中,有鉴于此,中国科学院上海有机化学研究所肖吉昌研究员、林锦鸿副研究员等报道使用溴代氟乙腈(BrCF2CN),实现了烯烃、炔烃的光催化二氟甲基化。
本文要点:
(1)
这是一种成本效益高并且容易获得的反应试剂,作为光催化条件下烷基烯烃、芳烯烃、炔和(杂)芳烃的氰二氟甲基化的自由基来源。该反应具有极其广泛的反应物兼容,对广泛的官能团具有耐受性。
(2)
值得注意的是,炔烃的氰基二氟甲基化反应生成位阻烯烃,这在反应热力学上不利于发生,但是(杂)芳烃的C-H键直接能够发生氰基二氟甲基化,无需进行预先的官能化。
参考文献
Yang, XJ., Lin, JH. & Xiao, JC. BrCF2CN for photocatalytic cyanodifluoromethylation. Nat Commun 16, 445 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-024-55797-4
https://www.nature.com/articles/s41467-024-55797-4