高度功能化的氧杂蒽具有广泛多样化的生物活性,然而,由于其具有独特的环系统和立体中心,因此如何合成高度功能化的氧杂蒽成为了一项严峻的挑战。有鉴于此,暨南大学王磊研究员、程民井研究员、叶文才教授和Chang Liu报道了一种新型的羰自由基诱导的螺二氢苯并呋喃骨架重排反应,其将零价铁作为光氧化还原催化的还原剂,可用于制备多种高度功能化的氧杂蒽。
本文要点:
(1)该方案具有良好的化学选择性和区域选择性、条件温和、底物范围广泛、可扩展性到克级数量以及稳定优异的产率等优点。机理研究结果表明,基于零价铁的反应性在自由基生成过程中具有重要作用。
(2)随后,研究者将该反应首次用于实现配合物多环氧杂蒽ent-myrtucomvalones E-F的不对称全合成,并发现了一种具有高效的体内外抗骨肉瘤活性的药物。综上所述,该研究能够为开发新型的氧杂蒽基骨肉瘤治疗药物开辟一条新的途径。
Shi-Lin Lin. et al. Visible-Light Photocatalyzed Skeletal Rearrangement Enables the Synthesis of Highly Functionalized Xanthenes with Antitumor Activity. Angewandte Chemie International Edition. 2025
DOI: 10.1002/anie.202420671
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202420671