纽约州立大学石溪分校Jeffrey Lipshultz等报道一种光化学有机催化无保护氨基酸原脱羧的方法。
本文要点:
(1)
受到吡哆醛-5'-磷酸(pyridoxal 5'-phosphate)依赖脱羧酶的启发和灵感,3-羟基异烟碱醛(3-hydroxyisonicotinaldehyde)催化激活氨基酸,产生光化学脱羧反应,这个过程能够与硫醇共催化剂进行结合。
通过UV-Vis光谱表征,确定类似吡哆醛骨架是之所以能够产生光活性的重要结构特征。这个体系能够对广泛的无保护氨基酸进行脱羧反应,并且在可能的超共轭基础上实现了多个羧酸盐之间的选择性。
(2)
这种能够使用模拟吡哆醛功能的有机催化剂(pyridoxal-mimicking organocatalyst)在环境条件下使简单氨基酸参与脱羧功能化,为生物氨基酸转化为具有药用价值的胺提供新型可能性。
参考文献
Jeffrey Lipshultz, Dong-Hang Tan, Agniva Das, Vincent Huang, Timothy Daniel Schoch, Abubakar Lawal Mohammed, Pyridoxal-Inspired Photo-Decarboxylase Catalysis: Photochemical Decarboxylation of Unprotected Amino Acids, Angew. Chem. Int. Ed. 2025
DOI: 10.1002/anie.202424843
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202424843