控制不对称合成非C2对称结构的双芳基二醇是个巨大挑战,虽然目前有少数成功的例子。
有鉴于此,浙江工业大学钟为慧教授、凌飞副研究员等报道为了解决非C2对称双芳基二醇分子合成的立体选择性和位点选择性,开发了一种新型有机-电催化(organoelectrocatalysis)反应策略,实现了芳基-芳基不对称脱氢交叉偶联。
本文要点:
(1)
通过这种开发的方法,能够以95 %的产率和97 %的立体选择性(e.e.)合成具有价值的非C2对称双芳基二醇化合物,而且这些化合物能够作为不对称催化的多功能配体。
(2)
详细的反应机理研究结果表明,该反应包括双芳基自由基交叉偶联反应以及随后的中心手性-轴手性转移。
参考文献
Dingguo Song, Weiwei Huang, Wenji Zhang, Changdi Zheng, Yuhua Chen, Jiayang Lv, Cunwei Zheng, Weihui Zhong*, and Fei Ling*, Synthesis of Non-C2-Symmetric Biaryldiols via Organo-Electro Catalyzed Aryl–Aryl Dehydrogenative Cross-Coupling, J. Am. Chem. Soc. 2025
DOI: 10.1021/jacs.4c16426
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16426